В этом двухнедельном эксперименте из ацетанилида будет синтезирован сульфаниламид (п-аминобензолсульфонамид), сульфамидный препарат первого поколения. Учащиеся будут работать в парах, чтобы приготовить лекарство по многоступенчатой синтетической схеме, показанной на рис. 4.1 ниже. В качестве исходного материала будет использоваться ацетанилид (1).
Что является исходным материалом для синтеза сульфонамида?
Сульфонилхлориды по-прежнему являются лучшим выбором в качестве исходных материалов для получения производных сульфонамидов. Типичный метод заключается в добавлении по каплям тозилхлорида 1 (1,2 экв.) в водный раствор аминокислоты 2a–c, 3b-c или п-гидроксибензойной кислоты 3a в присутствии Na2CO3 (1,2 экв.)
Какое соединение используется в качестве исходного вещества в синтезе сульфаниламидов?
Сульфаниламид (также пишется как сульфаниламид) является сульфонамидом антибактериальным препаратом. Химически это органическое соединение, состоящее из анилина, дериватизированного сульфонамидной группой.
Как вы синтезируете сульфаниламид?
Синтез сульфаниламидных препаратов
Соответствующий ацетанилид подвергается хлорсульфированию. Полученный 4-ацетамидобензолсульфанилхлорид обрабатывают аммиаком, чтобы заменить хлор аминогруппой, и получают 4-ацетамидобензолсульфонамид. Последующий гидролиз сульфонамида дает сульфаниламид.
Какой катализатор используется для синтеза сульфаниламидов?
Реакция между сульфонилгалогенидом и аминами обычно катализируется основным катализатором, таким как карбонат натрия, карбонат калия, пиридин или триэтиламин. Сульфонилхлоридный метод представляет собой наиболее простой и прямой способ получения сульфаниламидов.
