Препятствия для нитрования анилина преодолеваются за счет защиты аминогруппы путем ацетилирования. Ацетильная группа снижает реакционную способность кольца, поэтому его окисление азотной кислотой HNO3 не происходит легко.
Какой реагент используется для защиты аминогруппы при нитровании анилина?
SOCl2 / Пиридин.
Что является конечным продуктом нитрования анилина до защиты?
В результате нитрование анилина дает не только продукты нитрования, но и некоторые продукты окисления. Однако в контролируемых условиях, если проводить нитрование анилина, то основными продуктами являются п-нитроанилин и м-нитроанилин..
Что происходит при нитровании анилина?
В случае нитрования анилина азотная кислота протонирует анилин с образованием иона анилина. Теперь, поскольку у атома азота нет неподеленной пары для сопряжения, он не оказывает мезомерного эффекта на кольцо, но поскольку азот теперь протонирован, он имеет сильный отрицательный индуктивный эффект.
Почему анилин дает метапродукт при нитровании?
Анилиниевая группа, больше не обладающая свободной электронной парой (связанная с H^+), деактивирует ароматическое кольцо в сторону электрофильного замещения, а также ион анилиния, который является метадирективным. Следовательно, нитрование анилина даетпроизводная мета вместе с орто и параграфом.
