В перегруппировке оксима ацетона в растворе Бекмана участвовали три молекулы уксусной кислоты и один протон (присутствующий в виде иона оксония). В переходном состоянии, ведущем к иону иминия (σ-комплекс), метильная группа мигрирует к атому азота в согласованной реакции по мере удаления гидроксильной группы.
Какова миграционная способность перегруппировки Бекмана?
Миграция алкильной группы определяется ее способностью к миграции, т.е. богатством электронов. Обычно он следует порядку приоритета гидрида > фенила > высшего алкила > метила. Основной вопрос: перегруппировка Бекмана также включает миграцию алкила. Однако эта миграция не регулируется миграционными способностями.
Каков принцип перестановки Бекмана?
Перегруппировка Бекмана - это органическая реакция, используемая для превращения оксима в амид в кислых условиях. Реакция начинается с протонирования спиртовой группы с образованием лучше уходящей группы.
Какой нуклеофил использовался в перегруппировке Бекмана?
Реакции фрагментации Бекмана с перехватом нуклеофилов†
Понимание механизмов привело к дальнейшему открытию того, что нуклеофилы кислорода, азота и брома могут использоваться для этой фрагментации путем использование других промоутеров.
Какое соединение превращается в амид в реакции Бекмана?
Хлорид ртути(HgCl2) эффективно катализирует перегруппировку Бекмана различных кетоксимов в соответствующие амиды/лактамы в кипящем ацетонитриле (схема 4, табл. 2).
