HNO3 и конц. H2SO4 при низких температурах. Группа -NH2, присутствующая в анилине, является сильной активирующей группой и является орто- и пара-направленной. … В результате при нитровании анилина он дает не только продукты нитрования, но и некоторые продукты окисления.
Что происходит при нитровании анилина?
В случае нитрования анилина азотная кислота протонирует анилин с образованием иона анилина. Теперь, поскольку у атома азота нет неподеленной пары для сопряжения, он не оказывает мезомерного эффекта на кольцо, но поскольку азот теперь протонирован, он имеет сильный отрицательный индуктивный эффект.
Почему анилин является метанаправляющим в нитровании?
Группа анилиния, больше не обладающая свободной электронной парой (связанная с H^+), дезактивирует ароматическое кольцо в сторону электрофильного замещения, а также ион анилиния, который является метадирективным. Следовательно, нитрование анилина дает метапроизводное наряду с орто- и пара.
Почему нитрование анилина затруднено?
Нитрование анилина затруднено, потому что анилин окисляется в протонированный анилин. Прямое нитрование анилина невозможно, так как азотная кислота окисляет большую часть анилина с образованием смолистых продуктов окисления и лишь небольшого количества нитрованных продуктов.
Почему анилин при нитровании отдает нитроанилин?
Нитрование анилина в сильнокислой среде также дает м-нитроанилинпотому что. Вне зависимости от заместителей нитрогруппа всегда занимает только m-положение. … В кислой (сильной) среде анилин присутствует в виде иона анилиния. В отсутствие заместителей нитрогруппа всегда находится в m-положении.
