Амиды являются наиболее стабильными и наименее реакционноспособными, поскольку азот является эффективным донором электронов карбонильной группе. Ангидриды и сложные эфиры несколько менее стабильны, поскольку кислород более электроотрицателен, чем азот, и является менее эффективным донором электронов.
Почему ангидриды такие реактивные?
Кислотные ангидриды являются источником реакционноспособных ацильных групп, и их реакции и использование сходны с ацилгалогенидами. Кислотные ангидриды имеют тенденцию быть менее электрофильными, чем ацилхлориды, и только одна ацильная группа переносится на молекулу кислого ангидрида, что приводит к более низкой атомной эффективности..
Почему амиды наименее реакционноспособны?
Амиды менее реакционноспособны, чем сложные эфиры из-за того, что азот более склонен отдавать свои электроны, чем кислород. В результате частичный положительный характер карбонильного углерода в амидах меньше, чем в сложных эфирах, что делает эту систему менее электрофильной.
Почему ангидрид более реакционноспособен, чем сложный эфир?
Ангидриды менее стабильны, поскольку передача электронов одной карбонильной группе конкурирует с передачей электронов второй карбонильной группе. Таким образом, по сравнению со сложными эфирами, где атому кислорода необходимо стабилизировать только одну карбонильную группу, ангидриды более реакционноспособны, чем сложные эфиры.
На какое соединение по реакционной способности больше всего похожи ангидриды кислот?
Ангидриды кислот и хлорангидриды являются лабораторными реагентами, аналогичными тиоэфирам и ацилфосфатам, в том смысле, что они также являются высокореакционноспособными производными карбоновых кислот.
