Гидролиз β-лактамного кольца пенициллина делает его неактивным. К сожалению, из-за высокой реакционной способности β-лактамного кольца пенициллин может реагировать с водой в кислой среде (как это происходит в желудке), чтобы разорвать β-лактамное кольцо, в реакция гидролиза.
Почему бета-лактамное кольцо деформируется?
Из-за деформации кольца β-лактамы более легко гидролизуются, чем линейные амиды или более крупные лактамы. … Поскольку геометрия пирамидальной связи навязывается атому азота из-за деформации кольца, резонанс амидной связи уменьшается, и карбонил становится более кетоноподобным.
Стабильно ли бета-лактамное кольцо?
Обнаружено, что он наиболее стабилен при pH приблизительно 5 в водном растворе (при 35°C) [35] и более стабилен, чем другие β-лактамы. в нейтральной или кислой среде. Повышенная стабильность, возможно, связана с уменьшением нагрузки на β-лактамное кольцо, поскольку оно не прикреплено к вторичному кольцу (рис. 1В) [35].
Как работает бета-лактамное кольцо в пенициллине?
Пенициллин и большинство других β-лактамных антибиотиков действуют за счет ингибирования пенициллин-связывающих белков, которые обычно катализируют образование поперечных связей в стенках бактериальных клеток. В отсутствие β-лактамных антибиотиков (слева) клеточная стенка играет важную роль в размножении бактерий.
Что разрывает бета-лактамное кольцо?
Бета-лактамазы представляют собой семейство ферментов, участвующих в формировании устойчивости бактерий к бета-лактамным антибиотикам. Они действуют, разрушая бета-лактамное кольцо, которое позволяет пенициллиновым антибиотикам работать.
