Полуацетали можно синтезировать в основном растворе. Но они не могут дальше реагировать с образованием ацеталя в основном растворе. … Циклические полуацетали легко образуются из сахаров в водном растворе. Они достаточно стабильны даже в слегка кислых условиях.
Что делает полуацетали стабильными?
Итак, для стабильного полуацеталя нам нужна быстрая реакция образования полуацеталя. А когда полуацеталь циклический, это как раз то, что мы имеем: реакция внутримолекулярная, и нуклеофильная ОН-группа всегда удерживается рядом с карбонильной группой, готовая к атаке..
Стабильны ли полуацетали в основных растворах?
Да, полуацетали устойчивы в основном растворе. В щелочном растворе группы CH3O- или OH- не могут быть протонированы. Метокси- и гидроксильные группы плохо уходят. Таким образом, в основном растворе полуацетали не превращаются в ацетали.
Почему ацеталь нестабилен в кислоте?
Простые эфиры имеют сходную с ацеталями реакционную способность в основных/нуклеофильных условиях. В кислоте ацетали обычно более реакционноспособны, потому что они могут образовывать стабилизированные резонансом ионы оксокарбения.
Стабильны ли ацетали в кислой среде?
Ацетали неустойчивы к кислоте, но устойчивы к нейтральным и щелочным условиям реакции. Их можно использовать в качестве защитных групп для карбонильных групп при условии, что промежуточные стадии реакции не включают кислую реакцию (Бренстеда или Льюиса).условия.
